Der Weg zur Union: 1341 - 1503

1341
Aufgrund der Schwächung durch den 100jährigen Krieg mit Frankreich (seit 1337) können die letzten englischen Truppen aus Schottland vertrieben werden.

1346
David II. versucht durch einen Angriff auf das nördliche England die verbündeten Franzosen, die seit der vernichtenden Niederlage von Crécy am 26. August 1346 stark unter Druck stehen, zu entlasten. Dabei wird er bei Nevilles Cross geschlagen und im Tower inhaftiert. Nach 11jähriger Haft unterwirft er sich 1357 dem englischen König und wird nach Zahlung eines hohen Lösegeldes auf freien Fuß gesetzt. Kurze Zeit später wird er jedoch erneut festgenommen, weil er den Kampf gegen Edward III. wieder aufgenommen hat.

1371
Die Krone geht mit Robert II. auf das Haus Stewart (Stuart) über. Die Stewarts gehen aus der normannischen Familie Fitz-Allan hervor, diese hatte am schottischen Königshof das erbliche Amt des Truchsessen (="Steward", woher der spätere Familienname stammt) inne.

Die Stewarts leiten ihren Thronanspruch von einer Heirat von Walter Stewart mit Robert the Bruce' Tochter Majorie her. Sie müssen sich noch bis 1488 mit einer Opposition im Adel unter Führung der Douglas auseinandersetzen.

Die Schreibweise des Namens wird erst durch Queen Mary auf die französische Schreibweise "Stuart" geändert.

1388
Unter Henry Percy schlagen die Schotten England in der Schlacht bei Otterburn.

1402
In der Schlacht von Homildon Hill schlagen die Percys die Douglas.

1406
Am 22. März wird der schottische Thronfolger James durch Heinrich IV. gefangengenommen und bis 1424 inhaftiert. Dennoch wird er am 4. April zum König (James I.) von Schottland erklärt. Während seiner Abwesenheit werden die Regierungsgeschäfte von den Herzögen von Albany geführt.

1411
In St. Andrews wird die erste schottische Universität gegründet.

In der Schlacht von Harlaw trennen sich ein Highlander-Heer unter Führung der MacDonalds und ein Lowlander-Heer unter dem Duke of Albany am 24. Juli, nachdem beide Seiten von ihrer Niederlage ausgegangen sind, ergebnislos. Später beanspruchten beide Seiten den Sieg für sich.

1437
James I. wird von unzufriedenen Adligen ermordet, was ebenso wie die Ernennung Minderjähriger zum König gängige Sitte in Schottland wird. Der Sitz der Hauptstadt wird von Perth nach Edinburgh verlegt.

1450
Gründung der Universität Glasgow.

1461
Die weitgehend unabhängigen "Lords of the Isles", Herrscher über die Hebriden, schließen mit dem englischen König Edward IV. den Vertrag von Ardtronish-Westminster ab, der die Teilung Schottlands vorsieht.

1468
James III. heiratet die Tochter des Königs von Norwegen. Als Pfand für die Mitgift werden die Orkney- und Shetland-Inseln angeboten. Nachdem die Mitgift bis 1473 nicht eingelöst wurde, fallen die Inseln an Schottland.

1491 - 1497
Der vermeidliche Sohn Edward IV., Perkin Warbeck, erhebt Anspruch auf den englischen Thron, den Heinrich VII. inne hat. Der Aufstand wird zunächst von irischen Lords unterstützt, später auch von König James IV., bleibt jedoch durch die Gefangennahme Warbecks ohne Erfolg.

1493
König James IV. erklärt das "Lordship of the Isles" für aufgelöst.

1503
Am 8. August heiratet Heinrichs VII. Tochter, Margarete Tudor, vertragsgemäß James IV., was die Verbindung der Kronen (1603) und Länder ( 1707) vorbereitet.